Nel marzo 1996, Yang Hyun-suk, ex membro dei Seo Taiji and Boys, fondò la YG Entertainment insieme al fratello minore Yang Min-suk.

I primi artisti della compagnia furonono il trio hip-hop Keep Six, non ricevendo particolarmente successo. Subito dopo, nel ’97 debuttò il duo Jinusean, vincendo nello stesso anno il “Rookie Artist Awards” ai Golden Disk Awards ed il “Bonsang” ai Seoul Music Awards.

Il 1998 fu invece segnato dal debutto dei 1TYM. L’album di debutto “One Time for Your Mind” fu, infatti, uno degli album più venduti dell’anno e ha vinto numerosi premi importanti. L’ex leader del gruppo, Teddy Park, ancora adesso produce e scrive la maggior parte delle canzoni per tutti gli artisti della YG Entertainment tramite la sua agenzia di produttori ”The Black Label”

Nel 1999, gli artisti della YG Entertainment hanno pubblicato un collaboration album con il nome YG Family. Con pubblicazioni di artisti come Perry, Swi.T, Big Mama, Lexy, Gummy e Wheesung. Nel 2001 è stato pubblicato un secondo album della YG Family. Presente, tra gli altri, G-Dragon, all’epoca tredicenne e ancora trainee. La YG per i primi anni ha prodotto esclusivamente un genere Hip-Hop ottenendo ha avuto successo sia in Corea che in Giappone.

Con il primo cantante “idol” Seven nel 2003, che è diventato il primo artista della compagnia a tentare di entrare nella scena musicale statunitense, la YG, ha iniziato ad ottenere anche grande riscontro negli USA. Nel 2006 vince il premio come “Miglior cantante pop coreano” agli MTV Asia Awards, oltre che il Best Buzz Asia Award, premio assegnato sempre da MTV nel 2006. Seven ha contributo anche alla realizzazione dell’album “Disco Club” dei “Black Eyed Peas” facendo parte del team di produzione “Noize Trip”.